Ya en la década de los 30 le llegan sus primeros papeles importantes que lo llevarían a pertenecer a los inmortales del cine. Con frecuencia sus papeles suponían la interpretación de personajes de mayor edad ya que debido a un accidente en 1932 perdió la mayoría de los dientes (por eso llevaba dentadura postiza como puede apreciarse en Río Bravo), así como la perdida del cabello y su delgadez invitaban a pensar que era mayor de lo que realmente era. Sus premios Óscar los recibió por las películas “Rivales” (1936) dirigida por Howard Hawks; “Kentucky” (1938) dirigida por David Butler y “El Forastero” (1940) dirigida por William Wyler. Estos tres premios le convirtieron en el primer actor en ganar tres premios de la Academia. Estuvo nominado en otra ocasión, por "El sargento York" (1942). Además la carrera de Walter Brennan no llegó a entrar en declive en ningún momento y lo que es más, en los años 50 y 60 participó en la televisión. Su aportación al cine y a la televisión supone la aparición de más de 240 papeles a lo largo de casi cinco décadas.
Fue el eterno compañero del héroe, como en los casos de Gary Cooper, John Wayne o Humphrey Bogart entre otros. Se casó con la actriz Ruth Wells (08/12/1897 - 12/01/1997), matrimonio que duraría hasta el fin de sus días, tuvieron tres hijos, una niña (Ruth Brennan) y dos niños (Andrew y Arthur Brennan). Los críticos de cine dicen que su gran actuación fue en la película “Río Bravo” (1959) de Howard Hawks en la que interpretó a un viejo tullido compañero de John Wayne y Dean Martin.
